Ко второму поколению членов «Мира искусств» принадлежали Борис Михайлович Кустодиев, один из самых одаренных авторов ироничной стилизации народного лубка («Прогулка по Волге» 1909, «Автопортрет» 1912, «Купчиха» 1915), и Зинаида Евгеньевна Серебрякова, наиболее ярко исповедовавшая эстетику неоклассицизма («Автопортрет в костюме Пьеро» 1911, «Крестьяне» 1914).
Чуть позже, в самом начале XX в. московские участники художественных выставок, организуемых С.П. Дягилевым, противопоставив своеобразному западничеству «Мира искусства» национальную тематику, а графическому стилизму — обращение к пленэру, учредили выставочное объединение «Союз русских художников» (1903―1923). В недрах этого «Союза» развился русский вариант импрессионизма, видными представителями которого стали И.Э. Грабарь («Сентябрьский снег» 1903, «Февральская лазурь» 1904, «Неприбранный стол» 1907, «Груши на синей скатерти» 1915) и Ф.А. Малявин («Крестьянская девушка» 1899, «Две бабы» 1905, «Вихрь» 1906, «Автопортрет с женой и дочерью» 1911), и оригинальный синтез бытового жанра с архитектурным пейзажем, представленный работами К.Ф. Юона («Троицкая лавра зимой» 1910, «Мартовское солнце» 1915).
В 1907 г. в Москве возникло другое крупное художественное объединение «Голубая роза», членами которого стали художники-символисты, испытавшие на себе сильное влияние стилистики модерна, откуда проистекали характерные черты их живописи — плоскостно-декоративная стилизация форм и поиск утонченных цветовых решений. Видными участниками этого объединения были П.В. Кузнецов («Голубой фонтан» 1905, «Рождение» 1906, «Спящая в кошаре» 1911, «Мираж в степи» 1912, «Птичий базар» 1913), М.С. Сарьян («Фруктовая лавочка» 1910, «Финиковая пальма» 1911, «Утро. Зеленые горы» 1912, «Цветы Калаки» 1914), С.Ю. Судейкин («Цветы и фарфор» 1912, «Моя жизнь» 1916) и Н.Н. Сапунов («Цветы и фарфор» 1912, «Вазы, цветы и фрукты» 1912).
Вскоре было создано еще одно объединение художников «Бубновый валет» (1910–1916), члены которого, обратившись к эстетике постимпрессионизма, фовизма и кубизма, а также к приемам русского лубка и народной игрушки, решали проблемы художественного творчества выявлением материальности натуры и построения формы цветом. Исходный принцип их искусства — это утверждение предмета в противовес пространственности, в связи с чем изображение неживой натуры, в частности натюрморта, стало выдвигаться на первое место в их художественном творчестве, например, в полотнах И.И. Машкова «Ягоды на фоне красного подноса» (1908), «Натюрморт с ананасом» (1908), «Синие сливы» (1910) и «Цветы» (1913).
Овеществленное «натюрмортное» начало вносилось и в традиционно психологический жанр портрета, в котором с большим успехом работал Петр Петрович Кончаловский, написавший такие известные работы, как «Портрет П.Д. Кончаловского» (1909), «Портрет Г.Б. Якулова» (1910), «Автопортрет» (1912), «Семейный портрет» (1912) и другие. «Лирический кубизм» другого видного представителя этого объединения Роберта Рафаиловича Фалька отличался своеобразным психологизмом и тонкой цветовой пластической гармонией, что в наибольшей степени нашло свое отражение в таких полотнах, как «Московский дворик» (1912), «Церковь Ильи Обыденного» (1912), «У пианино. Портрет Е.С. Потехиной-Фальк» (1917), «Красная мебель» (1920) и других.
С середины 1910-х гг. важным компонентом изобразительного стиля «Бубнового валета» стал футуризм, одним из приемов которого был «монтаж» предметов или их частей, взятых из разных точек и в разное время. В этой художественной манере были созданы многие произведения А.В. Лентулова — декоративное панно «Василий Блаженный» (1913), военное панно «Победный бой» (1914), картины «Нижний Новгород» (1915), «Автопортрет» (1915), «У Иверской» (1916) и другие.
Примитивистская тенденция, связанная с ассимиляцией стилистики детского рисунка, вывески, лубка и народной игрушки, проявилась в творчестве одного из организаторов «Бубнового валета» М.Ф. Ларионова, ставшего автором таких полотен, как «Офицерский парикмахер» (1909), «Отдыхающий солдат» (1911), «Весна» (1912) и его жены, художницы Н.С. Гончаровой, написавшей знаменитые картины «Бабы с граблями» (1907), «Мытье холста» (1910), «Хоровод» (1910), «Велосипедист» (1913) и другие. Как народному наивному искусству, так и западному экспрессионизму, были близки фантастически-иррациональные полотна М.З. Шагала «Я и деревня» (1911), «Святое семейство» (1912), «Венчание» (1918) и т. д. С примитивистской линией в живописном искусстве соприкасалось и творчество П.Н. Филонова, что очень зримо проявилось в таких его полотнах, как «Восток и Запад» (1912), «Пир королей» (1913), «Крестьянская семья» (1914) и других.
К 1910-м гг. относятся и первые эксперименты русских художников в абстрактном искусстве, одним из первых манифестов которого явилась книга М.Ф. Ларионова «Лучизм» (1913). Однако подлинными теоретиками и практиками этого направления в русском изобразительном искусстве стали В.В. Кандинский («Окрестности Москвы» 1908, «На лодке» 1910, «Композиция VII» 1913, «Смутное» 1917) и К.С. Малевич («Автопортрет» 1910, «Женщина с ведрами» 1913, «Черный квадрат» 1915, «Красный квадрат» 1915), которые по большей части опирались на традиции современного им западного искусства. В то же время в творчестве другого русского абстракциониста К.С. Петрова-Водкина, ставшего автором таких знаменитых полотен, как «Купание красного коня» (1912), «Богоматерь Умиление злых сердец» (1915), «Утро. Купальщицы» (1917), «Петроградская мадонна» (1920) и других, было зримо представлена преемственная связь с древнерусской иконописной традицией.
Важнейшим событием общественно-культурной жизни России того времени стало открытие Московского Художественного общедоступного театра (1898), основанного К.С. Станиславским и В.И. Немировичем-Данченко. Основу новой театральной труппы первоначально составили такие выдающиеся русские актеры, как В.И. Качалов, И.М. Москвин, Л.М. Леонидов, А.Л. Вишневский, А.Д. Дикий, М.П. Лилина, О.Л. Книппер-Чехова, С.В. Гиацинтова и другие.